据英国媒体talkSPORT报道，维拉可能不会立即运作杰克逊的转会交易，而是等待夏窗最后阶段再尝试签下他。
由于欧足联规则限制，维拉可能会把引进杰克逊的行动推迟到转会窗末期，维拉已与这位切尔西前锋传出转会绯闻，切尔西为球员估价约6500万英镑。
杰克逊上赛季被切尔西外租至拜仁，如今看来很可能彻底告别切尔西，除了维拉对他感兴趣，也有热刺引进他的传闻。维拉在罗杰斯和蒂莱曼斯等知名球员离队后渴望补强，且愿意再度与切尔西交易，为避免触及欧足联财务红线，维拉今夏以创英国纪录的1.17亿英镑将罗杰斯卖给蓝军，随后又以租借方式签下加纳乔。
据talkSPORT记者雅各布斯透露，维拉可能将杰克逊交易推迟到夏窗末期，按照欧足联转会规则，两家俱乐部在45天内完成多笔交易会被视为"球员互换"。罗杰斯7月底转会斯坦福桥，使维拉和切尔西仍处在这45天窗口内，因此若维拉现在签下杰克逊，罗杰斯出售利润将减少至与杰克逊转会费之间的差额。维拉此前以租借+有条件强制买断的方式签下加纳乔，规避了类似情况。
雅各布斯称，维拉很欣赏杰克逊，而热刺否认将报价，若杰克逊的转会交易跳出45天窗口，对维拉和切尔西都是有利的情况，因此两队可能等到夏窗末期再运作这笔交易。
此外，切尔西新帅阿隆索希望对杰克逊进行考察，他已随蓝军出征澳大利亚和亚洲的季前巡回，但在老将维尔贝克加盟后，杰克逊在切尔西的未来仍不确定。阿隆索需要在季前赛先观察德拉普和杰克逊的状态，再决定放走其中一人，或者将两名球员都放走。